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おひとりさま - Season 1 Episode 5 第5話 緊急お見合!Wデート!プロポーズ!
真一(小池徹平)との同居生活にも慣れ始めた里美(観月ありさ)は、ある日、校長の淑恵(真矢みき)と教頭の井上浩文(佐戸井けん太)から、後援会副会長の息子と見合いをして欲しいと頼まれる。乗り気ではない里美は戸惑うが、来年度の寄付金に影響があるのではと心配する井上の強い後押しもあり、仕方なくお見合いを引き受けることに。里美のお見合い話はあっという間に同僚や生徒たちに知れ渡り、里美は注目の的に。しかし、里美はどこか複雑な様子で…。一方、真一に興味を抱く君香(松下奈緒)は、カメラ選びを口実に、強引に真一をデートに誘う。そして迎えた里美のお見合い当日。そわそわする里美の前に、見合い相手・二階堂等(中村俊介)が現れる。まともな男性との久しぶりの出会いに、さすがの里美も緊張した面持ち。その後、食事を終えた里美は、偶然にも真一と君香に遭遇する。気まずい様子の里美と真一だが、君香の提案により4人でカフェに行くことに。そこで、偶然働いていた博之(橘慶太)が里美と真一が同居していると言い出して…。